| 決勝 | 2016.07.21荘内銀行・日新製薬スタジアムやまがた鶴岡東10 - 8 山形中央応援メッセージ (6) |
| 準決勝 | 2016.07.20荘内銀行・日新製薬スタジアムやまがた鶴岡東16 - 5 酒田南応援メッセージ (3) |
| 2016.07.20荘内銀行・日新製薬スタジアムやまがた山形中央 8 - 1 米沢中央応援メッセージ (1) |
| 準々決勝 | 2016.07.18荘内銀行・日新製薬スタジアムやまがた米沢中央 6 - 5 東海大山形応援メッセージ (3) |
| 2016.07.18荘内銀行・日新製薬スタジアムやまがた山形中央 9 - 4 九里学園応援メッセージ |
| 2016.07.17荘内銀行・日新製薬スタジアムやまがた酒田南 8 - 0 日大山形応援メッセージ |
| 2016.07.17荘内銀行・日新製薬スタジアムやまがた鶴岡東 9 - 2 酒田東応援メッセージ |
| 3回戦 | 2016.07.16荘内銀行・日新製薬スタジアムやまがた東海大山形14 - 4 鶴岡南応援メッセージ (1) |
| 2016.07.16荘内銀行・日新製薬スタジアムやまがた米沢中央 8 - 4 山形市立商応援メッセージ (1) |
| 2016.07.16天童市スポーツセンター野球場九里学園 9 - 6 山形城北応援メッセージ |
| 2016.07.16天童市スポーツセンター野球場山形中央 8 - 1 羽黒応援メッセージ (1) |
| 2016.07.15荘内銀行・日新製薬スタジアムやまがた酒田南13 - 1 鶴岡工応援メッセージ (1) |
| 2016.07.15荘内銀行・日新製薬スタジアムやまがた日大山形10 - 0 山本学園応援メッセージ (1) |
| 2016.07.15天童市スポーツセンター野球場酒田東 9 - 5 新庄北応援メッセージ (1) |
| 2016.07.15天童市スポーツセンター野球場鶴岡東 9 - 0 鶴岡高専応援メッセージ |
| 2回戦 | 2016.07.13鶴岡ドリームスタジアム山本学園11 - 2 北村山応援メッセージ |
| 2016.07.13鶴岡ドリームスタジアム鶴岡東 9 - 0 新庄神室産応援メッセージ |
| 2016.07.13米沢市営野球場（皆川球場）九里学園 9 - 1 山形電波工応援メッセージ (1) |
| 2016.07.13荘内銀行・日新製薬スタジアムやまがた山形城北 9 - 1 寒河江工応援メッセージ |
| 2016.07.13米沢市営野球場（皆川球場）羽黒 6 - 5 山形東応援メッセージ (1) |
| 2016.07.13荘内銀行・日新製薬スタジアムやまがた山形中央10 - 0 山形工応援メッセージ |
| 2016.07.12鶴岡ドリームスタジアム酒田南 7 - 2 長井応援メッセージ |
| 2016.07.12鶴岡ドリームスタジアム鶴岡工 2 - 1 酒田西応援メッセージ |
| 2016.07.12荘内銀行・日新製薬スタジアムやまがた日大山形 7 - 0 山形南応援メッセージ |
| 2016.07.12米沢市営野球場（皆川球場）酒田東 6 - 2 高畠応援メッセージ (1) |
| 2016.07.12米沢市営野球場（皆川球場）鶴岡高専 7 - 3 寒河江応援メッセージ (2) |
| 2016.07.12荘内銀行・日新製薬スタジアムやまがた東海大山形10 - 3 山形学院応援メッセージ |
| 2016.07.12新庄市民球場（あじさいスタジアム、新庄市東山公園内）鶴岡南 8 - 7 谷地応援メッセージ |
| 2016.07.12荘内銀行・日新製薬スタジアムやまがた山形市立商 4 - 0 天童応援メッセージ |
| 2016.07.12新庄市民球場（あじさいスタジアム、新庄市東山公園内）米沢中央 5 - 3 新庄東応援メッセージ (2) |
| 2016.07.11新庄市民球場（あじさいスタジアム、新庄市東山公園内）新庄北10 - 0 米沢工応援メッセージ |
| 1回戦 | 2016.07.12鶴岡ドリームスタジアム新庄神室産15 - 5 長井工応援メッセージ (2) |
| 2016.07.11鶴岡ドリームスタジアム酒田西 6 - 0 山形明正応援メッセージ (1) |
| 2016.07.11鶴岡ドリームスタジアム山本学園10 - 2 鶴岡中央応援メッセージ (1) |
| 2016.07.11新庄市民球場（あじさいスタジアム、新庄市東山公園内）米沢中央 5 - 2 米沢東応援メッセージ (1) |
| 2016.07.11米沢市営野球場（皆川球場）山形電波工17 - 1 荒砥応援メッセージ |
| 2016.07.11荘内銀行・日新製薬スタジアムやまがた山形城北 8 - 0 左沢応援メッセージ |
| 2016.07.11米沢市営野球場（皆川球場）羽黒 7 - 4 米沢興譲館応援メッセージ |
| 2016.07.11荘内銀行・日新製薬スタジアムやまがた山形工 9 - 0 庄内総合応援メッセージ |
| 2016.07.10鶴岡ドリームスタジアム長井 6 - 0 村山産業応援メッセージ (1) |
| 2016.07.10鶴岡ドリームスタジアム鶴岡工10 - 1 置賜農応援メッセージ |
| 2016.07.10新庄市民球場（あじさいスタジアム、新庄市東山公園内）米沢工 5 - 3 酒田光陵応援メッセージ |
| 2016.07.10米沢市営野球場（皆川球場）酒田東 5 - 2 上山明新館応援メッセージ |
| 2016.07.10米沢市営野球場（皆川球場）鶴岡高専12 - 1 小国応援メッセージ |
| 2016.07.10荘内銀行・日新製薬スタジアムやまがた山形学院 4 - 0 南陽応援メッセージ |
| 2016.07.10新庄市民球場（あじさいスタジアム、新庄市東山公園内）鶴岡南11 - 2 東桜学館応援メッセージ (1) |
| 2016.07.10荘内銀行・日新製薬スタジアムやまがた天童11 - 9 新庄南応援メッセージ |
| 2016.07.08荘内銀行・日新製薬スタジアムやまがた日大山形23 - 0 米沢商応援メッセージ (1) |
