| 決勝 | 2014.07.24荘内銀行・日新製薬スタジアムやまがた山形中央 5 - 2 酒田南応援メッセージ (1) |
| 準決勝 | 2014.07.23荘内銀行・日新製薬スタジアムやまがた山形中央 5 - 1 鶴岡東応援メッセージ (1) |
| 2014.07.23荘内銀行・日新製薬スタジアムやまがた酒田南 5 - 3 日大山形応援メッセージ (1) |
| 準々決勝 | 2014.07.21荘内銀行・日新製薬スタジアムやまがた鶴岡東 6 - 2 長井応援メッセージ (2) |
| 2014.07.21荘内銀行・日新製薬スタジアムやまがた山形中央 8 - 1 鶴岡南応援メッセージ |
| 2014.07.20荘内銀行・日新製薬スタジアムやまがた酒田南 9 - 1 山形城北応援メッセージ (1) |
| 2014.07.20荘内銀行・日新製薬スタジアムやまがた日大山形 7 - 0 酒田光陵応援メッセージ (1) |
| 3回戦 | 2014.07.19天童市スポーツセンター野球場長井12 - 2 楯岡応援メッセージ |
| 2014.07.19天童市スポーツセンター野球場鶴岡東 4 - 0 天童応援メッセージ |
| 2014.07.19荘内銀行・日新製薬スタジアムやまがた山形中央 5 - 1 羽黒レポート応援メッセージ |
| 2014.07.19荘内銀行・日新製薬スタジアムやまがた鶴岡南 7 - 4 置賜農応援メッセージ (2) |
| 2014.07.18天童市スポーツセンター野球場山形城北 7 - 6 山形市立商応援メッセージ |
| 2014.07.18天童市スポーツセンター野球場酒田南11 - 2 九里学園応援メッセージ (1) |
| 2014.07.18荘内銀行・日新製薬スタジアムやまがた酒田光陵 4 - 1 寒河江応援メッセージ (2) |
| 2014.07.18荘内銀行・日新製薬スタジアムやまがた日大山形13 - 0 上山明新館応援メッセージ |
| 2回戦 | 2014.07.15米沢市営野球場（皆川球場）天童12 - 8 南陽応援メッセージ (3) |
| 2014.07.15荘内銀行・日新製薬スタジアムやまがた山形中央 9 - 1 山形南レポート応援メッセージ (1) |
| 2014.07.15米沢市営野球場（皆川球場）置賜農 7 - 1 山形明正応援メッセージ (3) |
| 2014.07.15荘内銀行・日新製薬スタジアムやまがた鶴岡南 3 - 2 山本学園応援メッセージ |
| 2014.07.14新庄市民球場（あじさいスタジアム、新庄市東山公園内）楯岡 4 - 2 鶴岡工応援メッセージ |
| 2014.07.14新庄市民球場（あじさいスタジアム、新庄市東山公園内）長井 3 - 2 高畠応援メッセージ |
| 2014.07.14鶴岡ドリームスタジアム鶴岡東10 - 0 米沢中央応援メッセージ (2) |
| 2014.07.14鶴岡ドリームスタジアム羽黒 8 - 7 山形工応援メッセージ |
| 2014.07.14米沢市営野球場（皆川球場）山形市立商 6 - 2 米沢興譲館応援メッセージ |
| 2014.07.14荘内銀行・日新製薬スタジアムやまがた山形城北 9 - 1 寒河江工応援メッセージ (2) |
| 2014.07.14米沢市営野球場（皆川球場）九里学園 7 - 0 鶴岡中央応援メッセージ (2) |
| 2014.07.14荘内銀行・日新製薬スタジアムやまがた上山明新館 6 - 5 東海大山形応援メッセージ (2) |
| 2014.07.13鶴岡ドリームスタジアム酒田南 2 - 0 米沢商応援メッセージ |
| 2014.07.13鶴岡ドリームスタジアム酒田光陵 4 - 0 山形学院応援メッセージ |
| 2014.07.13新庄市民球場（あじさいスタジアム、新庄市東山公園内）寒河江 6 - 4 山形電波工応援メッセージ (1) |
| 2014.07.13荘内銀行・日新製薬スタジアムやまがた日大山形 3 - 1 谷地応援メッセージ |
| 1回戦 | 2014.07.13新庄市民球場（あじさいスタジアム、新庄市東山公園内）鶴岡工 8 - 1 長井工応援メッセージ |
| 2014.07.13米沢市営野球場（皆川球場）南陽 3 - 2 新庄東応援メッセージ (3) |
| 2014.07.13鶴岡ドリームスタジアム米沢中央 7 - 1 米沢東応援メッセージ (3) |
| 2014.07.13荘内銀行・日新製薬スタジアムやまがた山形南10 - 3 村山産業応援メッセージ |
| 2014.07.13米沢市営野球場（皆川球場）置賜農 5 - 1 荒砥応援メッセージ |
| 2014.07.13荘内銀行・日新製薬スタジアムやまがた鶴岡南 5 - 4 山形東応援メッセージ |
| 2014.07.12新庄市民球場（あじさいスタジアム、新庄市東山公園内）長井 6 - 2 新庄神室産応援メッセージ |
| 2014.07.12鶴岡ドリームスタジアム山形工 9 - 2 酒田東応援メッセージ |
| 2014.07.12米沢市営野球場（皆川球場）山形市立商16 - 0 左沢応援メッセージ |
| 2014.07.12荘内銀行・日新製薬スタジアムやまがた寒河江工 3 - 2 鶴岡高専応援メッセージ |
| 2014.07.12米沢市営野球場（皆川球場）九里学園11 - 1 新庄南応援メッセージ (4) |
| 2014.07.12鶴岡ドリームスタジアム米沢商 5 - 0 小国応援メッセージ |
| 2014.07.12鶴岡ドリームスタジアム山形学院 1 - 0 酒田西応援メッセージ (1) |
| 2014.07.12新庄市民球場（あじさいスタジアム、新庄市東山公園内）寒河江 7 - 3 新庄北応援メッセージ (1) |
| 2014.07.12荘内銀行・日新製薬スタジアムやまがた上山明新館 8 - 0 米沢工応援メッセージ (1) |
| 2014.07.12荘内銀行・日新製薬スタジアムやまがた東海大山形 2 - 1 北村山応援メッセージ (1) |
| 2014.07.11荘内銀行・日新製薬スタジアムやまがた谷地 9 - 4 庄内総合・加茂水産応援メッセージ |
