| 決勝 | 2014.07.20コザしんきんスタジアム沖縄尚学 6 - 1 糸満レポート応援メッセージ |
| 準決勝 | 2014.07.19コザしんきんスタジアム糸満 3 - 2 浦添商レポート応援メッセージ (4) |
| 2014.07.19コザしんきんスタジアム沖縄尚学13 - 2 宜野座レポート応援メッセージ |
| 準々決勝 | 2014.07.13那覇市営奥武山野球場（沖縄セルラースタジアム那覇）浦添商 3 - 2 美里工応援メッセージ |
| 2014.07.13那覇市営奥武山野球場（沖縄セルラースタジアム那覇）宜野座12 - 11読谷応援メッセージ |
| 2014.07.13コザしんきんスタジアム糸満 6 - 2 知念応援メッセージ |
| 2014.07.13コザしんきんスタジアム沖縄尚学 7 - 0 嘉手納応援メッセージ |
| 3回戦 | 2014.07.12那覇市営奥武山野球場（沖縄セルラースタジアム那覇）浦添商 4 - 1 真和志応援メッセージ (1) |
| 2014.07.12コザしんきんスタジアム美里工 4 - 1 コザレポート応援メッセージ (2) |
| 2014.07.12宜野湾市立野球場知念 7 - 6 名護応援メッセージ (1) |
| 2014.07.12那覇市営奥武山野球場（沖縄セルラースタジアム那覇）糸満 7 - 0 豊見城南応援メッセージ |
| 2014.07.12コザしんきんスタジアム読谷 3 - 1 首里応援メッセージ |
| 2014.07.12コザしんきんスタジアム宜野座 5 - 4 豊見城応援メッセージ |
| 2014.07.12宜野湾市立野球場嘉手納 6 - 1 浦添応援メッセージ (1) |
| 2014.07.12那覇市営奥武山野球場（沖縄セルラースタジアム那覇）沖縄尚学10 - 0 那覇国際応援メッセージ (1) |
| 2回戦 | 2014.07.06宜野湾市立野球場真和志 8 - 7 南風原応援メッセージ |
| 2014.07.06コザしんきんスタジアム浦添商 9 - 3 普天間応援メッセージ |
| 2014.07.06宜野湾市立野球場コザ 3 - 0 昭和薬大附応援メッセージ (1) |
| 2014.07.06コザしんきんスタジアム美里工 8 - 1 那覇工レポート応援メッセージ (1) |
| 2014.07.06コザしんきんスタジアム名護 2 - 1 中部商応援メッセージ |
| 2014.07.06宜野湾市立野球場宜野座11 - 7 浦添工応援メッセージ |
| 2014.07.05コザしんきんスタジアム知念 1 - 0 陽明応援メッセージ |
| 2014.07.05コザしんきんスタジアム豊見城南 2 - 0 与勝応援メッセージ (1) |
| 2014.07.05コザしんきんスタジアム糸満 2 - 0 西原応援メッセージ |
| 2014.07.05宜野湾市立野球場読谷 2 - 1 那覇応援メッセージ |
| 2014.07.05宜野湾市立野球場首里 4 - 2 宜野湾応援メッセージ |
| 2014.07.05那覇市営奥武山野球場（沖縄セルラースタジアム那覇）嘉手納16 - 2 前原応援メッセージ |
| 2014.06.29宜野湾市立野球場豊見城 3 - 1 石川応援メッセージ |
| 2014.06.29宜野湾市立野球場浦添10 - 0 沖縄高専応援メッセージ (1) |
| 2014.06.29那覇市営奥武山野球場（沖縄セルラースタジアム那覇）那覇国際 4 - 3 那覇西応援メッセージ |
| 2014.06.29那覇市営奥武山野球場（沖縄セルラースタジアム那覇）沖縄尚学 1 - 0 沖縄水産応援メッセージ (2) |
| 1回戦 | 2014.06.28那覇市営奥武山野球場（沖縄セルラースタジアム那覇）真和志 9 - 3 具志川商応援メッセージ |
| 2014.06.28宜野湾市立野球場南風原10 - 0 北部農林応援メッセージ |
| 2014.06.28那覇市営奥武山野球場（沖縄セルラースタジアム那覇）浦添商 3 - 1 沖縄工応援メッセージ (2) |
| 2014.06.28宜野湾市立野球場普天間10 - 7 首里東応援メッセージ (2) |
| 2014.06.28那覇市営奥武山野球場（沖縄セルラースタジアム那覇）コザ 6 - 3 開邦応援メッセージ |
| 2014.06.23那覇市営奥武山野球場（沖縄セルラースタジアム那覇）昭和薬大附11 - 0 南部農林応援メッセージ (2) |
| 2014.06.23コザしんきんスタジアム名護 9 - 7 球陽応援メッセージ |
| 2014.06.23コザしんきんスタジアム中部商 2 - 1 北山応援メッセージ (1) |
| 2014.06.23那覇市営奥武山野球場（沖縄セルラースタジアム那覇）知念 8 - 1 向陽応援メッセージ |
| 2014.06.23宜野湾市立野球場陽明 2 - 1 北中城レポート応援メッセージ (1) |
| 2014.06.23那覇市営奥武山野球場（沖縄セルラースタジアム那覇）与勝 4 - 3 南部商応援メッセージ (2) |
| 2014.06.23宜野湾市立野球場西原 5 - 0 美来工科応援メッセージ |
| 2014.06.23コザしんきんスタジアム那覇 7 - 0 北谷応援メッセージ |
| 2014.06.23宜野湾市立野球場首里 4 - 2 美里応援メッセージ |
| 2014.06.22宜野湾市立野球場宜野湾 3 - 2 小禄応援メッセージ (1) |
| 2014.06.22コザしんきんスタジアム石川 8 - 6 本部レポート応援メッセージ |
| 2014.06.22那覇市営奥武山野球場（沖縄セルラースタジアム那覇）浦添工 9 - 2 名護商工応援メッセージ (1) |
| 2014.06.22宜野湾市立野球場宜野座 2 - 1 那覇商応援メッセージ (2) |
| 2014.06.22コザしんきんスタジアム沖縄高専 8 - 7 中部農林レポート応援メッセージ (6) |
| 2014.06.22宜野湾市立野球場浦添 4 - 2 具志川応援メッセージ (1) |
| 2014.06.22那覇市営奥武山野球場（沖縄セルラースタジアム那覇）前原 2 - 1 興南応援メッセージ (1) |
| 2014.06.22那覇市営奥武山野球場（沖縄セルラースタジアム那覇）那覇国際 8 - 1 南部工応援メッセージ |
| 2014.06.21那覇市営奥武山野球場（沖縄セルラースタジアム那覇）那覇工 9 - 2 宮古総合実応援メッセージ |
| 2014.06.21宜野湾市立野球場豊見城南 3 - 1 宮古工応援メッセージ |
| 2014.06.21宜野湾市立野球場読谷 7 - 2 八重山農林応援メッセージ |
| 2014.06.21コザしんきんスタジアム豊見城 3 - 2 宮古レポート応援メッセージ |
| 2014.06.21コザしんきんスタジアム嘉手納10 - 0 八重山商工レポート応援メッセージ |
| 2014.06.21那覇市営奥武山野球場（沖縄セルラースタジアム那覇）那覇西 3 - 2 久米島応援メッセージ (1) |
| 2014.06.21コザしんきんスタジアム沖縄水産 2 - 1 八重山レポート応援メッセージ |
